ABSTRACT The yellow uxi (Endopleura uchi) is a tree native to the Amazon and its fruits are appreciated in the region. It is rich in total phenols and its bark is known to have high bergenin content, an isocoumarin derivative that presents several pharmacological activities. Yet the nutritional and functional properties of the fruit are still little known. We analyzed the nutritional, centesimal, and mineral properties, and the antioxidant activity and total phenol content of the alcoholic extract of yellow uxi fruit pulp from different locations in the Amazon. The bergenin content was also quantified. Average pulp yield was 45.66 ± 4.44% (w/w), with 60.1 - 89.2 g 100 g-1 of moisture and 1.28 - 1.32 g 100 g-1 of ash (dry basis). Calcium (78.2 - 87.1 mg 100 g-1) and potassium (260.2 - 395 mg 100 g-1) were the most abundant minerals in the pulp. Aluminum concentration was high compared to other Amazonian fruits (23.7 - 28.7 mg 100 g-1). The high caloric value of the pulp (325.3 ± 20.9 Kcal 100 g-1) is attributed to its lipid (32 - 44.9%) and carbohydrate (48.2 - 64.1%) content. The scavenging activity of DPPH was 1.95 - 20.68%, which was highly associated with the total phenolic content (16.91 - 30.07 µg GAE mg-1). Bergenin content was 180.8 ± 55.3 mg 100 g-1. We conclude that E. uchi pulp has high caloric and mineral content, and it is also a source of bergenin, thus this fruit has a potential nutritional and functional value.

RESUMO O uxi amarelo (Endopleura uchi) é uma árvore nativa da região amazônica e suas frutas são apreciadas na região. Ele é rico em fenóis e sua casca tem alto teor de bergenina, um derivado da isocumarina conhecido por apresentar diversas atividades farmacológicas. No entanto, as propriedades nutricionais e funcionais do fruto ainda são pouco conhecidas. Nós analisamos as propriedades nutricionais, centesimais e minerais, e a atividade antioxidante e o teor de fenólicos do extrato alcoólico da polpa do fruto do uxi amarelo de diferentes localidades da Amazônia. O teor de bergenina também foi quantificado. O rendimento médio de polpa foi de 45,66 ± 4,44% (m/m), com 60,1 - 89,2 g 100 g-1 de umidade e 1,28 - 1,32 g 100 g-1 de cinzas (base seca). Cálcio (78,2 - 87,1 mg 100 g-1) e potássio (260,2 - 395 mg 100 g-1) foram os minerais mais abundantes na polpa. A concentração de alumínio foi alta em comparação com outras frutas amazônicas (23,7 - 28,7 mg 100 g-1). O alto valor calórico da polpa (325,3 ± 20,9 Kcal 100 g-1) é atribuído ao seu teor de lipídios (32 - 44,9%) e carboidratos (48,2 - 64,1%). A atividade sequestradora do DPPH foi de 1,95 - 20,68%, altamente associada ao teor de fenólicos totais (16,91 - 30,07 µg GAE mg-1). A quantidade de bergenina na polpa foi de 180,8 ± 55,3 mg 100 g-1. Concluímos que a polpa de E. uchi possui alto teor calórico e mineral, além de ser fonte de bergenina, portanto, este fruto possui valor nutricional e funcional potencial.

Resumo Virola venosa, popularmente conhecida como ucuuba-da-mata, ocorre naturalmente na região amazônica e tem potencial para fornecer compostos naturais úteis, como já foi mostrado para outras espécies de Virola. Por isso, o objetivo deste estudo foi determinar a composição química dos extratos do tronco e das folhas de V. venosa e os possíveis potenciais antioxidantes e de inibição contra α-glucosidase de seus compostos. Os extratos polares mostraram-se mais ativos em ambos os testes, portanto, um fracionamento guiado por bioatividade foi realizado para designar os compostos responsáveis pelas atividades registradas. Através da combinação de análise CL-EM/EM e isolamento com identificação por RMN, foram identificados oito compostos fenólicos. Testes com os compostos puros principais das frações mais ativas indicaram o ácido ferúlico como o principal contribuinte das atividades biológicas observadas para os extratos brutos, e, consequentemente, o princípio ativo principal de V. venosa.

ABSTRACT Virola venosa, popularly known in Brazil as ucuuba-da-mata, occurs naturally in the Amazon region and has potential to provide useful natural compounds, as already known for other Virola species. Therefore, the objective of this study was to determine the chemical composition of bark and leaf extracts of V. venosa, and to test the antioxidant capacity and α-glucosidase inhibition potential of their compounds. Polar extracts showed to be more active in both assays, therefore a bioactivity-guided fractionation was performed to identify the compounds that were responsible for the recorded activities. Using a combination of LC-MS/MS analysis and isolation with NMR identification, eight phenolic compounds were identified. Assays with pure compounds of the active fraction revealed that ferulic acid was the main contributor compound to the observed bioactivity in the crude extracts.

Parahancornia amapa (Apocynaceae) é típica da região amazônica e conhecida popularmente como amapazeiro e muito utilizada na medicina popular da região Amazônica. O objetivo desse trabalho foi o estudo fitoquímico dos galhos e cascas dessa espécie. Do extrato diclorometânico dos galhos foram isolados o β-sitosterol, estigmasterol, além de triterpenóides pentacíclicos, α-amirina, β-amirina, lupeol e friedelina. Do extrato metanólico das cascas foi isolado o alcaloide indólico isositsiriquina. As estruturas desses compostos foram identificadas por análise dos espectros de massa de alta resolução, Ressonância Magnética Nuclear de ¹H e 13C e comparações com dados da literatura. Esse é o primeiro relato de isolamento de alcaloide neste gênero.

Parahancornia amapa (Apocynaceae) is typical of the Amazon region and popularly known as amapazeiro and widely used in folk medicine in the Amazon region. The objective of this work was to study the phytochemical composition of twigs and barks of this species. From the dichloromethane extract of twigs were isolated β-sitosterol, stigmasterol, and pentacyclic triterpenoids α-amyrin, β-amyrin, lupeol and friedelin. From the methanol extract of barks was isolated indole alkaloid isositsiriquina. The structures of these compounds were identified by analysis of the mass spectra high-resolution, ¹H and 13C NMR and comparisons with literature data. This is the first report of isolation of alkaloid in this genus.

We investigated the phenolic constituents and antioxidant activity of geopropolis from two species of stingless Amazonian bees, Melipona interrupta and Melipona seminigra. The chemical investigation of geopropolis from Melipona interrupta led to the isolation of 5,7,4'-trihydroxyflavonone, 3,5,6,7,4'-pentahydroxyflavonol, naringenine-4'-O-b-D-glucopyranoside and myricetin-3-O-b-D-glucopyranoside. Their structures were assigned based on spectroscopic analyses, including two-dimensional NMR techniques. Antioxidant activity of methanol and ethanol extracts of M. interrupta and M. seminigra were measured using the 1,2-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) free radical scavenging assay. This is also the first work reporting the chemical investigation of stingless bee species from the Amazonian region.

Six limonoids were isolated in hexane extract obtained from the seeds and pericarps of Carapa guianensis. The structures of the limonoids were determined based on the analysis of High Resolution Mass Spectroscopy and Nuclear Magnetic Resonance (uni-and bi-dimensional experiments) data. This is the first report of isolation of the limonoid 6α-acetoxy-7-deacetilgedunin from the seeds of the C. guianensis species. The limonoid 6-hydroxy-methyl angolensate was also described for the first time in this species.

Simaba guianensis subesp. ecaudata (Simaroubaceae) is a tree found in the Brazilian Amazon. This work describes for the first time the fractionation of stems of this species that resulted in the isolation of the cytotoxic triterpene piscidinol A, the alkaloid 9-methoxycanthin-6-one, caryophyllene oxide, also isolated for the first time from this species and a new alkaloid (6-methoxy-(9H-β-carbolin-1-il)-(Z)-2-propenoic acid). Quantification of 9-methoxycanthin-6-one in different extracts and fractions of stems of S. guianensis by high performance liquid chromatography was also performed. The concentration of 9-methoxycanthin-6-one in methanolic and aqueous extracts were inferior to the known cytotoxic concentration of this compound.

Endopleura uchi (Huber) Cuatrec. é uma espécie amazônica utilizada tradicionalmente para o tratamento de inflamações uterinas e outras afecções femininas. Das cascas de E. uchi foi isolada a substância bergenina, por meio de cromatografia em coluna usando como fases estacionárias sephadex LH-20 e posteriormente, sílica gel 60 flash. A identificação estrutural de bergenina foi realizada por meio de espectros de RMN. A avaliação da atividade antimicrobiana da bergenina, dos extratos e frações de E. uchi foi realizada contra microorganismos ATCC e clinicamente isolados (Escherichia coli, Salmonella enteritidis, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Candida albicans, C. guilliermondii, Aspergillus flavus, A. nidulans). Além desses, foram testados os microorganismos isolados clinicamente (C. tropicalis, A. nidulans, A. niger, Shigella sonnei, Serratia marcenses, Klebsiella pneumoniae e Enterococcus faecalis). A inibição de crescimento dos microorganismos pela bergenina e extratos e frações de E. uchi contra os microorganismos ATCC foram similares à inibição obtida contra microorganimos isolados clinicamente. Os resultados revelaram a bergenina como um inibidor seletivo de Candida albicans, C. tropicalis e C. guilliermondii. Porém, a bergenina apresentou uma atividade inferior contra os fungos Aspergillus flavus, A. nidulans, A. niger, e não inibiu o crescimento de bactérias Gram positivas e Gram negativas. As atividades da fração de acetato de etila e da bergenina pura estão em concordância com a concentração da bergenina nas cascas. A atividade seletiva de bergenina contra três espécies de Candida auxilia na compreensão do seu uso tradicional contra que infecções que afetam o aparelho reprodutor feminino.

Endopleura uchi (Huber) Cuatrec. is an Amazon species traditionally used as treatment for inflammations and female disorders. Bergenin was isolated from ethyl acetate fraction of bark of E. uchi by using column chromatography over sephadex LH-20 and then silica gel 60 flash. Its structure was identified on the basis of its NMR spectra. The antimicrobial activity of bergenin and fractions of methanol extract of E. uchi were evaluated against ATCC microorganisms (Escherichia coli, Salmonella enteritidis, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Candida albicans, C. guilliermondii, Aspergillus flavus, A. nidulans). Clinically isolated strains of all of these microorganisms, along with C. tropicalis, A. niger, Shigella sonnei, Serratia marcenses and Klebsiella pneumoniae were also evaluated. The growth inhibition caused by bergenin, extracts and fractions of E. uchi against ATCC microorganisms were similar to the inhibition to microorganisms clinically isolated. The ethyl acetate fraction and the isolate bergenin inhibit the growth of the yeasts C. albicans, C. tropicalis, and C. guilliermondii, but present lower activity against filamentous fungi Aspergillus flavus, A. nidulans, A. niger, and did not inhibit the Gram positive and Gram negative bacteria. The activity of the ethyl acetate fraction and bergenin are in agreement wit its high concentration found in bark extract of E. uchi. Moreover, the selective activity against three Candida species helps to understand its traditional use against infections that affect women.

Na concentração de 1300 ppm (1.3 g / L), extratos aquosos e etanólicos preparados a partir dos caules ou raízes de Picrolemma sprucei Hook. f. apresentaram letalidade (85-90 % de mortalidade) in vitro para Haemonchus contortus, um nematóide parasítico do aparelho gastrointestinal de ruminantes domesticos e silvestres. Neosergeolida e isobruceina B foram isoladas dos caules em rendimentos de 0.0083 and 0.0070 %, respectivamente. Essas últimas e a droga anti-helmíntica levamisole provocaram mortalidade semelhante in vitro (68-77 %) em H. contortus em concentrações semelhantes (81-86 ppm). A atividade anti-helmíntica in vitro de infusões e extratos alcoólicos dos caules, bem como da neosergeolida e isobruceina B isoladas de P. sprucei, foi demonstrada pela primeira vez.

1300 ppm (1.3 g / L), water and ethanol extracts prepared from stems or roots of Picrolemma sprucei Hook. f. were lethal (85-90 % mortality) in vitro to Haemonchus contortus (Barber Pole Worm) larvae, a gastrointestinal nematode parasite found in domestic and wild ruminants. Neosergeolide and isobrucein B were isolated in 0.0083 and 0.0070 % yield from dry, ground P. sprucei stems (0.89 kg). Neosergeolide, isobrucein B and the anthelmintic drug standard levamisole all caused comparable mortality rates (68-77 %) in vitro to H. contortus at similar concentrations (81-86 ppm). The anthelmintic activity of P. sprucei infusions (teas), alcohol extracts, and neosergeolide and isobrucein B, has therefore been demonstrated for the first time.